L'architecture du centre-ville a beaucoup souffert des guerres de Vendée et seules quelques bâtisses témoignent d'avant le xviie siècle ; le centre-ville d'aujourd'hui date surtout des xviiie siècle et xixe siècle.
La commune compte huit monuments historiques
- La Chapelle St-Cyprien , ancienne église Saint-Cyprien (xe siècle) et sa crypte, inscrite par arrêté du 9 décembre 1937.
- Le château de Bressuire (xie siècle), château fort avec douves et murailles, récemment rénové. Le logis en son centre est néo-gothique (partie visitable en jours d'exposition). Inscrit par arrêté du 23 décembre 1926, il a été classé par arrêté du 30 avril 1996.
- L’église Notre-Dame (xe siècle au xiie siècle) surmontée d'un clocher gothique de 56 mètres qui domine la ville. Rénovée dès 1999 à la suite de la tempête de décembre, d'anciennes peintures murales y ont été dévoilées. Classée sur la liste des monuments historiques de 1840, elle a été déclassée en 1900, à l’exception du clocher. Elle a finalement été classée par arrêté du 10 février 1913.
- L’église romane de Saint-Sauveur-de-Givre-en-Mai, édifiée au xiie siècle, classée par arrêté du 4 août 1978.
- Le logis du Puy-Blain, à Terves, édifié au xve siècle et au xvie siècle, inscrit par arrêté du 30 septembre 2009.
- L’ancien château de Noirlieu, en partie démoli, construit entre 1565-1575 et 1604, avec des communs du xviie siècle. Il a été inscrit par deux arrêtés du 18 avril 1995 et du 26 septembre 1995.
- Le domaine de la Dubrie (également sur la commune de Voultegon), logis datant du xvie siècle et du xviiie siècle. Il a été inscrit par arrêté du 29 août 1991.
- La chapelle désaffectée du Petit-Puy, à Terves, édifiée au xvie siècle, inscrite par arrêté du 29 décembre 1941.
Autres monuments et sites
- Vestiges de l'aumônerie Saint-Jacques (xiie siècle), boulevard du Guédeau.
- L'église Saint-Porchaire (xve siècle).
- L'hôtel Durant de la Pastellière (puis) Blactot (xve siècle puis premier quart du xixe siècle). Ancien siège de la sous-préfecture, actuelle médiathèque.
- Le cloître Notre-Dame (ancien couvent des cordeliers, xve siècle) accueillant une crèche animée.
- L'hôtel de la Taconnière (xve siècle), place Dupin.
- Le logis de Saint Nicolas (xve siècle), rue Jacques-Bujault.
- Le moulin de Cornet (xviie siècle ?), à Terves (lieu-dit de Puy-Fort), haut-lieu des guerres de Vendée.
- Le musée de Bressuire
- La coulée verte, aménagement des berges de la rivière Dolo sur 3 km en sentiers pédestres et de balades à vélo.
