Bressuire existait peut-être dès l'époque celtique et aux temps gallo-romains mais le site actuel de la ville ne renferme aucun reste archéologique de cette époque découvert à ce jour. Les premiers témoignages sur l'existence de la ville ne remontent qu'au XIème siècle avec la mention de l'église Saint-Cyprien à proximité du castrum berzoriacum..
La cité médiévale ("Castrum Berzoriacum") dépendait de la vicomté de Thouars et comportait, au Moyen Âge au moins, trois paroisses : Notre-Dame, Saint-Jean et Saint-Nicolas. Cette dernière, située dans l'enceinte du château et aujourd'hui disparue (les fondations de la crypte serait encore enfouies sous terre), dépendait de l'abbaye de Saint-Jouin-de-Marne.
L'église Saint-Jean s'élevait à l'est du château. Plusieurs prieurés étaient actifs dans les faubourgs : Saint-Cyprien et Saint-Jacques, ainsi que Sainte-Catherine relevaient soit de l'abbaye Sainte-Croix de Poitiers, soit de l’abbaye de La Réau (actuel département de la Vienne). Le prieuré de Saint-Jacques était un lieu de fête pour les pèlerins de passage.
Existait également l'église des Cordeliers qui jouxtait le monastère du même nom dans le centre de la ville, à l'emplacement de l'actuelle Hôtel de Ville.
Son château médiéval (aujourd'hui en ruines) est situé sur un éperon rocheux qui surplombe la paroisse Saint-Cyprien et son prieuré que le vicomte de Thouars abandonne vers 1030 aux moines de l'abbaye Saint-Cyprien de Poitiers. La double enceinte du château, ainsi que l'enceinte urbaine sont établies au XIIIème siècle avec de nombreuses tours et cinq portes, entourant les deux paroisses situées hors du château (Notre-Dame et Saint-Jean). La famille Beaumont-Bressuire, seigneur de Bressuire jusqu'au XVIème siècle, accorde des franchises au bourg en 1190 (abandon des droits de mutation, abandon des réquisitions en chevaux et armes, notamment). Ils font également élever l'église Notre-Dame à la fin du XIème siècle; elle fut remaniée au début du XVIème avec la construction du vaste chevet plat et du magnifique clocher haut de 56 mètres, véritable phare de la ville alors en développement.
La guerre de Cent Ans met à l'épreuve le château et la ville. À la fin de 1370, Du Guesclin investit la place alors aux mains des Anglais.
Au XVème siècle, les Franciscains implantent le premier couvent de la ville : le monastère des Cordeliers, qui est détruit au début du XIXème siècle pour la construction de l'actuel hôtel de ville.
Du Moyen Âge au XVème siècle Bressuire prospère et la cité est reconnue notamment pour son activité drapière. Son seigneur, Jacques de Beaumont, Chambellan du roi Louis XI renforce le prestige de la ville.
